吳智昊上學(xué)的時(shí)候就希望成為一名演員，家人卻反對(duì)他的這一想法，然而服完兵役之后他發(fā)現(xiàn)自己依然無法放棄。1998年吳智昊拍攝了Cafe Latte的廣告，之后不久他出演了鄭智榮導(dǎo)演拍攝的最后一部影片《naked being》而打算以電影演員的身份登臺(tái)，但由于一些原因，他沒有繼續(xù)出現(xiàn)在鏡頭中而是以模特兒的身份活動(dòng)了一年左右。一般人們都把他在2000年拍攝的第二部作品《美人》當(dāng)成他的處女作，該劇講述的是吳智昊所飾演的雜志記者和裸體女模特兒邂逅，從一夜情發(fā)展成長久的性愛男女關(guān)系的故事，大膽的情色尺度在當(dāng)時(shí)的韓國創(chuàng)造了史無前例的話題，唯美影像中的吳智昊也被很多媒體和觀眾驚為天人，連合作的女主角李智賢都說：“第一次看到吳智昊真的嚇一跳，覺得怎么會(huì)有這么帥的人”，和呂鈞東導(dǎo)演的這次合作為他打開了知名度。
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2001年結(jié)束了在影片《I LOVE YOU》中和金南珠的合作之后吳智昊迎來了自己演藝生涯的又一個(gè)彷徨期，約有一年半的時(shí)間沒有參加任何活動(dòng)，但是他最終堅(jiān)持了下來并且將演藝事業(yè)拓展到電視劇場中出演了《告白》、《警察》等劇集，2003年則主演了青春搞笑片《銀妝刀》。盡管《美人》中的突破性的演出讓吳智昊在之后的很長時(shí)間都在為擺脫性感明星的形象而苦腦，他的男性魅力張顯的外表之下純凈的眼神和羞澀的笑容同樣也吸引了很多觀眾，2004年吳智昊在KBS電視臺(tái)繼《浪漫滿屋》的后播出的電視劇《第二次求婚》中展現(xiàn)了親切的一面，變身新好男人的他果然大受歡迎并且獲得了KBS演技大賞的配角賞，此后他把主要精力放在了電視劇場中，出演的《新進(jìn)社員》、《秋天的驟雨》、《感謝人生》均有不俗的反響，即使是不討好的男二號(hào)的演出亦表現(xiàn)出了可人的演技，逐漸聚集起了一批強(qiáng)大而堅(jiān)實(shí)的擁躉，明星的光芒也越來越耀眼。
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2004年吳智昊首先第一次和中國結(jié)緣，在影片《我愛天上人間》中出演一位來到云南旅游的韓國年輕人，完美的外表同樣是輕易就艷驚四座。2005年他以意大利品牌名牌Diesel模特的身份參加了在上海舉行的時(shí)裝秀，再次給了給中國FANS們一次親密接觸的機(jī)會(huì)之后又向《我的老婆是大佬3》中的美女舒淇請(qǐng)教起了中文，片中吳智昊扮演的是一位滿口全羅道方言的笑果不斷的黑社會(huì)，這是他在感覺自己應(yīng)該在角色上做些變化的時(shí)候所做出的慎重決定。結(jié)束了該片的拍攝之后，吳智昊接下了MBC電視劇《幻想情侶》的劇本，收視率一直順風(fēng)順?biāo)脑撈屗娜藲庠偕狭艘粋€(gè)臺(tái)階，然而他卻并不能夠安心地享受之一結(jié)果，前女殺的自殺讓他在悲傷的同時(shí)還要承受巨大的輿論壓力，最終吳智昊無奈地選擇了隱藏行蹤、在大眾面前消失一段時(shí)間去好好地調(diào)整自己。
